人生の方法論として、ビジョン/目的を掲げそれにを追いかける人生、と、目の前のやりたいことを追いかけて後からそれが軌跡となっている（つまり、コネクティングドッツ）人生、があります。片方が正しい、というわけではなく、バランスが大切、ということが今回のテーマです。
自分自身を翻ると、今まではかなりコネクティングドッツ型の人生を歩んできたのでは、と思っています。まず、公認会計士の資格をとり、そこから受験予備校の講師をし、その後いったんは監査法人に勤めるものの、ふとしたきっかけで海外駐在 / 留学にでかけ、その後東京で就職し、更にその後は松本に戻ってきています。その間、特に明確なビジョンなり目標みたいなものは持っていなかった、のです。
もちろん、その間も色々な人や本からから人生の目標を立てることが大切、とか、10年後の自分をイメージしたほうがいい、というように言われてきました。ただ、実際そういわれても実感が持てずにそういったことを考えられない、ということが多かったように思えます。とはいえ、30代後半くらいに差し掛かるときに、「自分はどのように生きるべきか？」ということを考えるようになり、それに伴い将来のビジョン、目標といったことを考えるようになりました。
で、主題に戻るわけですが、ビジョンを掲げる人生とコネクティングドッツ型の人生、どちらか一方がいい、というわけではなく両方必要でバランスをとることが必要でしょう。ビジョンがあると自分の思考や行動の判断基準ができるので、意思決定が容易になりその方向に進みやすくなります。他方、一つのビジョンに縛られると視野が狭くなる可能性があるので、コネクティングドッツ型で時としてやりたいことに流されることにより、新たな世界が発見される。そのバランスで人生が進む、というわけです。
そのバランスをどうとるか、という一つの尺度としておそらく年齢があるのではないか。
具体的には、若い時にはコネクティングドッツ型の人生を、年を経るに従いビジョン型の人生の比重を大きくする。若いとき、というのは、自分の強み、弱み、向き、不向き、好き、嫌い、ということがわかりません。人間関係も狭かったりします。そうすると、コネクティングドッツ型で機会にしたがい色々なことを試しながら、色々な経験を積み知識をみにつけ自分の可能性をさぐっていく、ということが必要なります。
逆に年を取るにしたがいビジョンを明確にしていく、ということです。年を経るにしたがい自分はどういう人間なのか、ということが徐々にわかってきます。また、仕事、家族等制約条件も増えてきます。これをネガティブにいえば、可能性が減り先が見える、ということにもなるでしょう。ですが、自分に対する理解（価値観、強み等）、種々の制約条件の一つ一つが自分の在るべき姿、目指すべき道を考えるための一つの材料となるので、年を取ればとるほどそういう判断材料が増えてビジョン/目標ということを考えることが容易になります。
ということで、年令ということが一つのキーとなります。具体的に、何歳から、というのは人によって異なると思います。僕は前述のとおり、30代後半まではコネクティングドッツ型が強かったと思います。40になりかかって、「人生をどう生くるべきか」ということを考え始めたような気がします。もちろん、年令だけではなくその性格や考え方、教育、経験みたいことに依存するといえば依存するのですが。
ちなみに、表題にしているコネクティングドッツ、というのは、スティーブジョブズが2005年にスタンフォード大学での卒業式のスピーチの中で言った「好きになことに打ち込むといい。その時はそれが影響を与えるかはわからなくても後で振り返れば線のように未来につながる」ということに由来させています。若干、我田引水的な解釈となりますが、この時スティーブが例にあげた「大学を中退した後タイポグラフィーを学んだことが、マッキントッシュの美しいフォントを生んだ」ということも、彼が大学生（厳密にいうと大学中退後すぐ）の比較的若いといえる時期の頃、ということを考えても、若いころはコネクティングドッツ型の人生が一つのモデルになろうかと。
この、スティーブジョブズのスピーチはyoutubeでsteve jobs 2005 stanford等で検索すれば出てくるので是非聞いてみてください。日本語字幕、英語字幕、両方ついている映像もあったと思うので、必要な人はそちらも検索してみてください。
なんだか、長くなりましたが、まとめますと、若いうちに「先が見えない。」といって悩むこともあると思うのですが、その際は、先のことを考えずに自分がやりたい、と思ったことに飛び込むといいでしょう。また、年を経て、「人生が見えてしまった。」と思い悩むこともあるかもしれませんが、そんなときこそ、自分のビジョン、在り方を考えまとめ、それに向かって歩んでいく、ということができるのでは。